威尔逊从 1960 年代到 2010 年代有 50 多部电影作品，包括《夜深人静》、《冷血》、《了不起的盖茨比》、《行尸走肉》、《珍珠港》和 1980 Junebug.In，威尔逊因在《第九种配置》中的角色而获得金球奖最佳男配角提名 - 电影.从 2011 年到 2013 年， 威尔逊是 AMC 电视连续剧《行尸走肉》的主要演员，他在剧中扮演兽医和格林家族族长赫谢尔格林。威尔逊尤其以他在《犯罪现场调查：犯罪现场调查》中反复扮演赌场大亨山姆·布劳恩（Sam Braun）而闻名，他是调查员凯瑟琳·威洛斯（Catherine Willows）的父亲。
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