西格尔在 1960 年代和 1970 年代因扮演戏剧和喜剧角色而广受欢迎。他最受赞誉的一些角色是在电影中，如《愚人船》（1965 年）、《鼠王》（1965 年）、《谁害怕弗吉尼亚·伍尔夫？（1966）、《情人节大屠杀》（1967）、《波帕在哪里？（1970 年）、热摇滚 （1972 年）、布鲁姆恋爱 （1973 年）、A Touch of Class （1973 年）、加州分裂 （1974 年）、For the Boys （1991 年）和与灾难调情 （1996 年）。他因在《谁害怕弗吉尼亚·伍尔夫？并凭借在《A Touch of Class》中的表演获得了两项金球奖，包括金球奖电影音乐剧或喜剧类最佳男主角奖。

在电视上，他最出名的是他在 Just Shoot Me 中饰演 Jack Gallo！（1997-2003）和阿尔伯特·所罗门（Albert “Pops” Solomon）在《戈德堡一家》（2013年至今）。

西格尔也是一位多才多艺的班卓琴演奏家。他已经发行了三张专辑，并且还在他的几个表演角色和深夜电视上表演了这种乐器。