斯特朗在耶鲁大学戏剧学院开始了他的演艺生涯。在伦敦皇家戏剧艺术学院和芝加哥斯蒂芬沃尔夫剧团短暂学习后，他在威廉斯敦戏剧节上演出了各种戏剧。他的第一场非百老汇演出是在2006年约翰·帕特里克·香利（John Patrick Shanley）的《反抗》（Defiance）中。他的百老汇处女作是在 2008 年复兴的《四季男人》中饰演第一代里奇男爵理查德·里奇。同年，斯特朗在洪堡县首次亮相。

此后，斯特朗出现在许多描绘现实生活中人物的广受好评的电影中，例如史蒂文·斯皮尔伯格的《林肯》（2012 年）中的约翰·乔治·尼古拉、彼得·兰德斯曼的《帕克兰》（2013 年）中的李·哈维·奥斯瓦尔德、艾娃·杜维内的《塞尔玛》（2014 年）中的詹姆斯·里布和亚伦·索金的《芝加哥 7 号审判》（2020 年）中的杰里·鲁宾。他还出演了凯瑟琳·毕格罗的《零黑暗三十》（2012 年）、亚当·麦凯的《大空头》（2015 年）、索金的《莫莉的游戏》（2017 年）和《世界末日》（2022 年）。