1970年进入演艺圈。1976年自编自演《洛奇》系列电影首部。1977年凭借电影《洛奇》获得第49届奥斯卡和第34届美国金球奖最佳男主角和最佳编剧奖提名。1982年自编自演《第一滴血》系列第一部，凭《洛奇》和《第一滴血》两个动作电影系列成为80年代好莱坞动作明星的代表。1984年留名好莱坞星光大道。1992年获得第17届荣誉凯撒奖。2002年被授以“千年动作明星奖”。2003年以《第一滴血》“兰博”当选美国国家广播公司评出的“影视作品中的十大铁血猛男形象”。2009年，威尼斯电影节授予“电影人荣誉最高奖”。2010年获得好莱坞事业成就奖。2016年12月15日，西尔维斯特·史泰龙荣获第21届华鼎奖终身成就奖。

此外，史泰龙还是一名抽象派画家，曾在俄罗斯博物馆、巴塞尔艺术博览会等多个艺术展览会开办个人画展，作品包括《朋友之死》、《寻找洛奇》和《大力神钟点》等表象主义画作。