Gelman 于 2000 年代初开始了他的喜剧演员生涯。他曾在纽约市的众多喜剧俱乐部和即兴剧院演出。2009年，他是小品喜剧系列《鹰心》的编剧和表演者。他还在喜剧系列《另一个时期》中反复扮演角色。

2016年，格尔曼在《怪奇物语》第三季中饰演默里·鲍曼。他的角色是一个阴谋论者，帮助主角调查印第安纳州霍金斯的超自然事件。此后，格尔曼出现在该节目的所有四个季节中。

2016 年，Gelman 还出演了 BBC 连续剧 Fleabag。他扮演马丁，该剧主角跳蚤的男朋友。格尔曼的表演广受好评，并被提名为黄金时段艾美奖喜剧系列杰出男配角。

格尔曼还出演了多部电影，包括《其他人》（2010 年）、《30 分钟或更少》（2011 年）和《非常哈罗德和库马尔 3D 圣诞节》（2011 年）。他还经常在电视节目《继续前进》、《已婚》和《露营》中扮演角色。